《红楼梦》和《懦林外史》出现于同一时期的所谓“乾隆盛世”。这时期从表面看来，好像太平无事，但骨子里各种社会矛盾正在加剧发展，整个王朝已到了盛极而衰的转折点。曹雪芹敏锐地感到时代风雨的来临，在自己丰富生活经验的基础上，创作了这部不朽的巨著——《红楼梦》，全面而深刻地反映了这个时代的特征。
《红楼梦》所描写的不是“洞房花烛、金榜题名”的爱情故事;而是写封建贵族青年贾宝玉、林黛玉、薛宝钗之间的恋爱和婚姻悲剧。小说的巨大的社会意义在于它不是孤立地去描写这个爱情悲剧，而是以这个恋爱、婚姻悲剧为中心，写出了当时具有代表性的贾、王、史、薛四大家族的兴衰，其中又以贾府为中心，揭露了封建社会后期的种种黑暗和罪恶，及其不可克服的内在矛盾，对腐朽的封建统治阶级和行将崩溃的封建制度作了有力的批判，使读者预感到它必然要走向覆灭的命运。同时小说还通过对贵族叛逆者的歌颂，表达了新的朦胧的理想。在我国文学史上，还没有一部作品能把爱情的悲剧写得像《红楼梦》那样富有激动人心的力量;也没有一部作品能像它那样把爱情悲剧的社会根源揭示得如此全面、深刻，从而对封建社会作出了最深刻有力的批判。
在《红楼梦》中作者写出了各种各样的矛盾和冲突，如贵族地主和农民的矛盾，贵族统治者和广大奴婢的矛盾，封建卫道者和封建叛逆者之间的矛盾以及封建统治阶级内部的矛盾等等，但其中最主要的矛盾是以封建阶级叛逆者所代表的进步势力和以贾母、贾政、王夫人等封建家长们为代表的封建势力之间的冲突。它实质上反映了当时社会上所存在的初步民主主义思想和传统的封建主义思想与封建主义的人生道路之间的矛盾。贵族叛逆者反对科举功名，反对礼教纲常，反对封建统治阶级给他们所规定的生活道路，要求婚姻自由，男女平等，尊重个性;而封建家长们从自己的阶级利益出发，竭力想巩固封建统治，他们凭借自己的权力，不惜对叛逆者采取无情的压制。作品中这两种势力的矛盾和斗争集中地表现在贾、林、薛三人的恋爱和婚姻问题上。斗争的结果，由于力量的悬殊，进步势力失败了，形成了爱情悲剧。但封建势力也没有得到胜利，在另一个意义上说也是失败了。
作为小说中进步力量的代表，就是这个婚姻悲剧的男主人公贾宝玉。他是封建贵族家庭的叛逆者，是作者所大力肯定的人物。贾宝玉生长在珠围翠绕、锦衣玉食的环境中，一生下来，家庭就给他安排下一条功名富贵、荣宗耀祖的道路。但由于他特殊的生活经历，终于背弃了这条道路。宝玉由于贾母从小骄纵，一直“在内帏厮混”，因此他没有像贾珍、贾莲那样沾染那么多恶习，正规的封建教育他也接受不多。宝玉对贵族家庭内部勾心斗角和腐朽糜烂的现象感到厌恶，而对周围善良纯洁的女孩子们的悲惨命运却抱有同情。他住的大观园又恰是一个封建礼法统治比较松弛的地方，在一群被压迫女孩子的影响下，发展了他的叛逆性格。
贾宝玉性格上一个很显著的特点是把他的全部热情和理想寄托在那些被侮辱、被损害的女孩子身上。他认为“天地间灵淑之气只钟于女子，男儿们不过是些渣滓浊物而已”。又说：“女儿是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉，我见了女儿便清爽，见了男子便觉得浊臭逼人。”这种看法似乎有些怪诞，但在那个时代确是对“男尊女卑”的封建传统观念的大胆挑战。宝玉的叛逆性格还表现在对封建贵族生活的厌弃上。他恨自己生在这侯门公府之家，认为富贵二字，真正把人荼毒了。贾政要他刻苦攻读，结交官场人物，把重振家业的希望寄托在他身上，可是他偏偏看不起科举仕宦，认为这只是“须眉浊物”、“国贼禄蠹”之流用以沽名钓誉的手段。有人劝他谈些“仕途经济”的话，就大觉逆耳，斥为“混帐话”。他懒于和士大夫接谈，并痛骂那些以“文死谏”、“武死战”来沽名钓誉的人物。但和那些出身寒微的人却结成了倾心之交。对贵族家庭中的种种热闹繁华，表现出异乎寻常的冷漠。姐姐元春封为贵妃，“宁荣两处上下内外人等莫不欢天喜地”，只有宝玉置若罔闻。当贾珍请客唱戏的时候，他只略坐一坐，便逃开了。他和黛玉的爱情是促使他一步步走向叛逆的主要原因。宝玉在这个封建贵族家庭里，被家长们看成是“不肖的孽障”、“混世魔王”，只有和他自幼相处，从来不向他讲“那些混帐话”的林黛玉，才是他唯一的知己。他和黛玉在相互了解和思想一致的基础上产生了爱。这种爱情和历来作品中所描绘的“佳人才子”式的爱情有着本质的区别。向来戏曲小说中所描写的才子佳人，在受到封建势力的压迫时，从他们本身的幸福出发，有时虽也表现了反封建的思想倾向，但由于他们的人生道路和封建统治阶级有其根本一致之处，最后往往以夫荣妻贵的团圆结束。而宝、黛的爱情是建立在共同反对封建主义人生道路的基础上，带有更其鲜明的叛逆性质。因此这种爱情愈发展，就和封建势力的矛盾愈尖锐。在小说的三十三回中，代表封建势力的贾政想置宝玉于死地，“以绝将来之患”。宝玉遭了一顿毒打之后，非但没有屈服，反而因为认清了封建统治者的凶恶面目，他的叛逆性格更为坚定，他和黛玉之间的爱情也发展到了一个“心灵默契”的新阶段。但宝、黛之间的爱情毕竟由于孤立无援，终于在封建势力的迫害下成了悲剧，这不仅是爱情的悲剧，也是一个社会的悲剧!
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